Категория для товара указывается та, в которой он непосредственно находится. Т.е. в Вашем случае столбец 2.
Сейчас обработчик не может раскладывать структуру каталога сам, это нужно делать вручную, но лишь один раз. Для этого есть все инструменты в разделе "Управление категориями" панели управления.
После того, как Вы сформируете дерево категорий как требуется и загрузите в подкатегории товары, Вам больше не нужно будет работать с категориями. Обработчик сам поймет, к какой подкатегории относится товар и положит его в нужно.